«И по древности основания, и по священному основанию своему монастырь Владычний становится в ряду очень немногих достопамятнейших монастырей русских», — так писал в 19 веке автор исторического очерка о Серпуховском Владычнем монастыре (В.А.Рождественский. Историческое описание Серпуховского Владычнего общежительного девичьего монастыря. М., 1866).
Владычний монастырь основан в 1360 году святителем Алексием по особому изволению Божией Матери: «Алексие! Подобает тебе монастырь поставити имени Моему, купно же и себе в память… в пределе града Серпухова, тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим!» Подробнее в Летописи об основании монастыря…
В 1362 году уже «составлена была каменная церковь» трудами келейника святителя Алексия и ставшего первым настоятелем Владычнего монастыря преподобного Варлаама, через предстательство которого в 1878 году в обители была явлена чудотворная икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
